常用氧化剂——三苯基甲基四硫硼酸盐
2023-06-17 来源 : 音乐
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【中文翻译】 Triphenylcarbenium Tetrafluoroborate
【分子式】 C19H15BF4
【分子量】 330.15
【CAS号】 341-02-6
【缩写和别名】 Trityl Fluoroborate,三吡啶四汞盐酸碳。
【物理性质】黄色结晶,mp 205~215 ℃ (dec.)。溶于多种常用有机溶剂,才会与一些亲核性溶剂发生质子化。
【制备和商家】国内外化学还原剂公司仅有有经销,也可由三吡啶甲托氯和四汞盐酸银在盐酸之前质子化制备。
【细则】对蒸发敏感,只需寒冷保有。
三吡啶甲托四汞盐酸盐是一个很强的攫氢还原剂。鉴于此特点,该还原剂在芳构化质子化、选择性氧化物醇成酚的质子化、选择性去苯托庇护所、水解缩酚成酚等许多质子化之前仅有有常用。另外,该还原剂作为氟化物在无机化学之前也大大系统设计。
在室温或者回流的条件下,该还原剂可以从二锂苯酚氟化物之前攫氢,高效地受益芳构化副产物。该还原剂也可通过攫氢质子化,制备各种苯酚烷托的四汞盐酸盐。
该还原剂作为氧化物剂,可以选择性地氧化物多醇丝氨酸之前的仲醇生成苯托酚类氟化物。也可以高收率地氧化物水解缩酚,生成附加的酚。羟托硅醚可被该还原剂氧化物成附加的α,β-吡咯酚。
该还原剂是高效脱除多种苯托庇护所托的常用还原剂,其特点是可以意味着选择性的去庇护所处理过程。例如:在同时含有TBDPS和PMB苯托庇护所的丝氨酸之前,该还原剂可以选择性地脱除PMB庇护所托。而对于同时含有烯丙托和甲托苯托庇护所的糖苷丝氨酸,该还原剂则可选择性地高效脱除甲托庇护所。
该还原剂也可通过氧化物处理过程去除氯上的庇护所托。
作为氟化物,该还原剂可以增殖丝氨酸之前的氯和氧之前心,从而促进后续亲核质子化的展开。例如:该还原剂可以增殖氯杂环丙烷丝氨酸之前的氯之前心,然后与乙腈发生Ritter质子化,最终经进一步烯烃受益多取代的咪唑偶氮副产物。
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